El arte de escribir mecanismos de reacción orgánicos razonables

(o, Cómo pasar tus Cumes)

por Robert B. Grossman

Puede solicitar El arte de escribir mecanismos de reacción orgánicos razonables, segunda edición, del editor Springer, Amazon.com u otros proveedores por $ 64.95 o menos. (Compare, generalmente puede encontrarlo a la venta en alguna parte).


  • El objetivo de The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms (AWRORM) es enseñar a los estudiantes a dibujar mecanismos razonables para las reacciones orgánicas, utilizando las condiciones de reacción y la naturaleza de los materiales de partida como base para el mecanismo. El enfoque general del libro es clasificar las reacciones de acuerdo con sus mecanismos y las condiciones de reacción bajo las cuales proceden, no según las transformaciones que logran.
  • El nivel de dificultad de AWRORM es apropiado para los estudiantes que han tomado dos semestres de química orgánica. No es un libro de texto nuevo o complementario para la química orgánica de segundo año, ni es un texto de referencia para los estudiantes que ya han dominado todas las complejidades de los mecanismos de escritura. AWRORM asume que los estudiantes tienen un conocimiento básico de las convenciones de dibujar estructuras orgánicas. Sin embargo, también asume que los estudiantes han tenido muy poca instrucción en conceptos mecanísticos como nucleofilia, electrofilia y la naturaleza de las reacciones radicales en cadena.
  • AWRORM tiene una serie de características que lo hacen diferente de todos los otros libros de texto de mecanismos en el mercado.
  • AWRORM es en gran medida un libro práctico, “cómo hacerlo”, que pretende mostrarle al estudiante cómo pensar lógica y analíticamente sobre los mecanismos de reacción orgánica. Se les pide a los estudiantes que aprendan a dibujar mecanismos orgánicos razonables para ciertas reacciones; donde se puede escribir más de un mecanismo razonable, no se les pide a los estudiantes que aprendan que uno es “correcto” y el otro “incorrecto”. Se proporciona asesoramiento práctico al estudiante sobre cosas que hacer y no hacer al dibujar mecanismos. Las “alertas de errores comunes” están dispersas por todo el texto para alertar a los estudiantes sobre errores comunes y para mostrarles cómo pueden evitarlos. Se presentan ejemplos trabajados y no trabajados de cada tipo de mecanismo en cada sección para que el estudiante desarrolle una idea de las vías mecanísticas más comunes. Se proporciona una descripción general de los puntos más importantes al final de cada capítulo.
  • AWRORM está organizadopara reflejar el pensamiento de uno mientras se resuelve un problema. Mi filosofía es que un mecanismo propuesto de química orgánica debe fluir naturalmente de la naturaleza de los materiales de partida y las condiciones de reacción, y el libro está organizado para reflejar esta filosofía. Por ejemplo, la mayoría de los libros de texto discuten la sustitución aromática electrofílica y la sustitución aromática nucleofílica en el mismo capítulo. Por el contrario, AWRORM cubre la sustitución aromática nucleofílica inmediatamente después de que cubre la sustitución en compuestos de carbonilo, porque los mecanismos son idénticos; la sustitución aromática electrófila se trata en un capítulo diferente.
  • AWRORM está muy enfocado. Las discusiones de teoría se mantienen al mínimo a menos que la teoría incida directamente sobre cómo se dibujaría un mecanismo para una reacción en cuestión, y las discusiones de por qué las reacciones eligen un curso de entre muchas posibilidades generalmente también se omiten (con algunas excepciones importantes). AWRORM definitivamente no pretende introducir a los estudiantes en los métodos mediante los cuales los mecanismos se determinan experimentalmente (química orgánica física), por lo que no se incluye discusión sobre el análisis cinético, los efectos isotópicos, los diagramas de Hammet, etc. AWRORM definitivamente no tiene la intención de enseñar a los estudiantes cómo planear una síntesis.
  • Al final de cada capítulo hay un conjunto completo de problemas. Todos los problemas están sacados de la literatura. Su dificultad varía de fácil a muy difícil, pero la mayoría puede ser resuelta por cualquier estudiante (no solo uno muy talentoso) que haya hecho un esfuerzo sincero por dominar el material. (AWRORM es superior a muchos otros libros de texto a este respecto.) Se proporciona una clave de respuestasen un volumen separado que se puede descargar directamente de Springer sin costo adicional, y las soluciones que contiene están escritas de tal manera que muestran al alumno cómo las respuestas pueden desconcertarse.

¡Nuevo! Ahora puede resolver los problemas de AWRORM al final del capítulo en ACE Organic, un programa interactivo de química orgánica interactiva basado en la Web que le dice por qué su mecanismo es razonable o irrazonable sin dar la respuesta correcta.

  • El material cubierto en AWRORM refleja la amplitud de la química orgánica moderna. El libro no pretende ser completamente completo, pero se hace un esfuerzo para cubrir las áreas importantes de la síntesis orgánica. Las reacciones que no se usan ampliamente o que han sido suplantadas en gran medida generalmente no se discuten, y a menudo se mencionan nuevas reacciones y reactivos. Por ejemplo, las cicloaromatizaciones se discuten como un método fundamentalmente nuevo para generar radicales. Al mismo tiempo, la importancia de la química clásica en la síntesis moderna no se ignora.
  • Una característica única de este libro entre los libros sobre mecanismos orgánicos es la inclusión de un capítulo sobre reacciones mediadas y catalizadas por metales de transición. Un conocimiento práctico de los mecanismos de estas reacciones es indispensable para el químico orgánico en ejercicio, sin embargo, generalmente no se discuten en los libros de texto o clases de química orgánica. Los libros de texto organometálicos cubren estos temas en detalle, pero generalmente desde la perspectiva de un químico inorgánico, no de un químico orgánico que intenta abrirse camino a través de un mecanismo.

Tenga en cuenta: AWRORM no es un libro de texto de química orgánica física. Según mi experiencia, los estudiantes no pueden aprender química orgánica física, los métodos experimentales mediante los cuales se prueban los mecanismos de reacción orgánicos propuestos, si no pueden proponer un mecanismo razonable para una reacción orgánica en primer lugar. AWRORM está destinado a ser utilizado en un curso que interviene entre la química orgánica de segundo año y la química orgánica física. No pretende reemplazar libros de texto como Lowry & Richardson, Carey & Sundberg Parte A, o Carroll. Muchas escuelas no ofrecen un curso de “empuje de electrones”, esperando que sus estudiantes de posgrado hayan aprendido este material como estudiante o lo recojan por su cuenta; los estudiantes en escuelas como estas se beneficiarían enormemente del estudio de AWRORM por su cuenta.

Para cuando hayas terminado de estudiar AWRORM, debes tener una mejor comprensión de por qué las reacciones orgánicas proceden de la manera en que lo hacen. ¡También debería encontrar que es mucho más fácil pasar sus cumes (exámenes escritos de calificación)!

Origional Source: https://chem.as.uky.edu/rbgros1/art-writing-reasonable-organic-reaction-mechanisms

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Stephani

Stephani (she/her) serves as the Executive Director of Strategy and Operations at Voonky.com, where she conducts comprehensive research, testing, and analysis of fabric-based products spanning sheets, mattresses, towels, pillows, fitness apparel, and other clothing items..Read more